Было бы неплохо сделать плагин на подобии вконтактовского крокодила... Плагин загадывает слово, выбирает чела и он рисует это слово, допустим в рисовалке ( ), остальные сидящие в канале отгадывают нарисованное. Пример можно посмотреть в приложении вконтактике Крокодил (не реклама). Лично мне кажется, что ничего сложного нет, та же викторина, только в рисунках, только проще.
Спасибо за внимание.